Die Südseite des Marktplatzes wird vom mächtigen Bau der Stadtpfarrkirche St. Dionys beherrscht. Hier nahm 777 Esslingens Geschichte seinen Anfang. Die heutige Kirche ist schon der dritte Bau an dieser Stelle. Im 13. Jahrhundert, als die Stadt aufblühte und reich wurde, machten die Bürger mit diesem stolzen Neubau die Bedeutung der Stadt sichtbar.
Zwischen 1220 und ca. 1315 entstand die Basilika mit ihren drei Schiffen und dem hohen Chor. Sie steht stilistisch am Übergang von Romanik zur Gotik.
Den größten Schatz bilden die herrlichen Glasfenster des Chores aus der Zeit um 1300: Sie zählen zu den bedeutendsten und schönsten mittelalterlichen Glasfenstern in Deutschland. Von weitem sehr markant ist der Verbindungssteg, der die beiden Türme miteinander verbindet. Er stammt aus der Zeit um 1600 und wurde aus statischen Gründen notwendig.
Die Ausgrabungen unter der Stadtkirche sind sehenswert. Sie können im Rahmen der Stadtführung "Keller, Krypta, Katakomben" besichtigt werden.
